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賈彥興團隊實現了天然産物藍萼甲素的首次全合成

 

615日,《德國應用化學》(Angew. Chem. Int. Ed.)期刊在線刊登了我院天然药物及仿生药物国家重點實驗室賈彥興教授團隊在天然産物全合成領域的最新研究成果:“Total Synthesis of (-)-glaucocalyxin A”。該工作同時被編輯選爲Hot Paper

二萜類天然産物由于具有複雜的化學結構和良好的生物活性,其全合成一直是合成化學的熱門研究領域。然而,具有14-羟基[3.2.1]橋環結構的二萜(圖a),由于其連續手性中心多、合成挑戰性更高,而鮮有全合成報道。藍萼甲素(Glaucocalyxin A)則是該類二萜的代表分子之一,其不僅具有良好的抗腫瘤與抗炎活性,而且結構複雜,包含四個全碳環和7個連續的手性中心,至今沒有全合成報道。 

賈彥興教授團隊通過一系列高立體、化學選擇性反應實現了藍萼甲素的首次不對稱全合成(圖b)。該研究從環己烯酮出發,經不對稱邁克爾加成串聯酰基化、Mn(OAc)3介導的自由基環化構築關鍵氧代[3.2.1]橋環、分子內Diels-Alder反應構築天然産物骨架和後期升高氧化態,最終實現了藍萼甲素的首次全合成;該研究不僅爲藍萼甲素及其衍生物的藥學研究提供了物質基礎,也爲更多含有氧代[3.2.1]橋環結構天然産物的合成開辟了新思路。

2012級六年制碩士郭九州和2018級博士生李波爲該論文的共同第一作者。該工作得到了國家自然科學基金委項目的資助。

原文鏈接:https://doi.org/10.1002/anie.202005932

賈彥興教授簡介 

贾彦兴教授长期从事天然产物合成及药物化学方面的研究,聚焦于具有重要生物活性且来源稀缺的复杂天然产物高效全合成研究。为了解决具有重要生物活性且来源稀缺的复杂天然产物的来源问题,建立了多个仿生合成新策略和新方法,实现了60多个天然产物的高效全合成,大幅度提升了部分目标产物的合成效率,解决了天然来源稀缺的难题,为深入研究其生物学功能及药物开发提供了物质保障,取得一系列具有国际影响力的原创性成果,服务国家药物创新重大需求。在此基础上,发现角蒿酯碱和它的两个类似物有望开发成新型治疗神经性疼痛的药物。以通讯作者在国际高水平期刊发表论文60余篇,获批4项專利。曾获2019年国家自然科学基金委杰出青年基金、2019年第四届中国药学会-以岭生物医药创新奖、2011年中美化学与化学生物学教授联合会“杰出青年教授奖”、2010年和2013年两次亚洲核心计划学术报告奖、2009年入选教育部新世纪优秀人才支持计划和2008年第十一届中国药学会-施维雅青年药物化学奖等。

天然药物及仿生药物国家重點實驗室

宋书香  供稿